El ácido salicílico NO ES UN betaHIDROXIÁCIDO
El ácido salicílico (Ácido 2-hidroxibenzoico) es una sustancia que deriva su nombre de su inicial fuente de obtención: los árboles de SAUCE (salix).
El ÁCIDO SALICÍLICO es un derivado del ácido benzoico que pertenece a la categoría de compuestos llamados HIDROXIÁCIDOS, ampliamente usados en dermocosmética por ayudar a eliminar las células de estrato córneo (acción queratolítica sobre la piel) pero también como preservantes.
Estructura del ácido benzoico también llamado bencenocarboxilico pues tiene un grupo carboxilo unido a un anillo aromático unido a un grupo hidroxilo (fenol)
Contrario a lo que se dice comercialmente (mercadeo de productos) , profesionalmente (comunidad médica y especialistas en dermatología) y hasta en algunas publicaciones científicas, el ácido salicílico químicamente NO ES un betahidroxiácido.
Esta propagación errónea de información ha hecho que los consumidores piensen que el ácido salicílico es un betahidroxiácido.
Los ácidos exfoliantes usados en cosmética ( láctico, salicílico, málico, glicólico entre otros) tienen en común en su estructura química el grupo funcional carboxilo, es decir este grupo es característico de los hidroxiácidos.
Haremos un repaso de química simplificada para comprender las estructuras químicas de las moléculas usadas en cosmética como hidroxiácidos:
¿QUÉ ES UN ÁCIDO CARBOXÍLICO?
es un ácido débil que contiene el grupo carboxilo (-COOH):
Grupo carboxilo, comprende un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo.
¿QUÉ ES UN HIDROXIÁCIDO?
Los hidroxiácidos son ácidos carboxílicos (-COOH) que contienen adicionalmente el grupo hidroxil (-OH):
Grupo hidroxilo ( -OH)
Hidroxiácido es un ácido débil que contiene en su estructura el grupo hidroxilo y el grupo carboxilo.
¿QUÉ ES UN ALFAHIDROXIÁCIDO Y QUÉ ES UN BETAHIDROXIÁCIDO?
Dependiendo de la posición del grupo hidroxilo (-OH) sobre el carbono alfa (primero) o carbono beta (segundo) de la estructura de la molécula, se nombran estos compuestos y de aquí surgen los:
Alfa hidroxiácidos (AHA):
Beta hidroxiácidos (BHA)
Alfa hidroxiacido contiene el grupo hidroxilo en la posición alfa ( carbonoalfa) de la estructura química.
ESTRUCTURA QUIMICA DE LOS BETA HIDROXIÁCIDOS
Beta hidroxiácido contiene el grupo hidroxilo en la posición beta (carbono beta) de la estructura química.
Los BETA HIDROXIÁCIDOS (β-Hydroxy acids) son ácidos carboxÍlicos (-COOH) que tienen unido el grupo hidroxilo (-OH) en la posición beta del grupo funcional (carboxilo).
En otras palabras, el grupo carboxilo (-COOH) y el grupo hidroxilo (-OH) están separados por dos carbonos.
Esto no se cumple en la estructura del acido salicílico.
EL ÁCIDO SALICÍLICO NO ES UN BETA HIDROXIÁCIDO
Estructura de ácido salicílico también llamado ÁCIDO 2-HIDROXIBENZOICO, la cual no corresponde a un betahidroxiacido.
El ácido salicílico contiene el grupo hidroxilo -(0H) y el grupo carboxilo (-COOH) adjuntos a un anillo bencénico ( ver estructura), mientras que los verdaderos beta hidroxiácidos contienen una cadena de carbonos alifáticos (no anillos de benceno).
La nomenclatura común de los compuestos alifáticos, que usa letras griegas ( alfa, beta, gamma) para identificar posiciones de átomos, NO SE USA para compuestos aromáticos por esta razón es incorrecto nombrar como ALFA al carbono que hace parte del anillo bencénico, ya que estos se nombran con números y no con letras del alfabeto griego.
El grupo hidroxilo OH de la estructura del acido salicílico tiene propiedades acidas, mientras que los verdaderos beta hidroxiácidos tienen propiedades neutras.
De este modo podemos decir que el ácido salicílico es un ácido aromático que exhibe propiedades de hidroxiácidos pero es incorrecto clasificarlo como un beta hidroxiácido.
